Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ với nam diễn viên nổi tiếng Al Pacino trên bộ phim năm 2002, Simone. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về tình cảm sâu sắc mà cô từng có với Al Pacino và cách ông đã từ chối tình cảm đó vì lý do tuổi tác.
Winona cho biết đã phát triển tình cảm với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau trên bộ phim. Tuy nhiên, khi cô thổ lộ tình cảm của mình với nam diễn viên 85 tuổi, ông đã từ chối với lý do cô còn quá trẻ. Vào thời điểm đó, Winona mới 22 tuổi.
Điều trớ cười là sau khi từ chối tình cảm của Winona, Al Pacino lại bắt đầu hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona. Nữ diễn viên đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona đang sống hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn.
Winona và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Nữ diễn viên dường như đã tìm thấy hạnh phúc thực sự với anh, và câu chuyện tình yêu của họ là một minh chứng cho việc tình yêu có thể đến bất ngờ và từ những cách tiếp cận táo bạo.